اكتسبت مايا دياب شعبيتها في البداية من فرقة الفور كاتس حيث كانت عضوًا في الفرقة منذ عام 2001 وقدمت معها ألبومات مثل "يا عنتر" و"طال انتظاري" و"ولعت كتير"،  بحسب رؤية مؤسس الفرقة غسان الرحباني الذي أراد إعادة إحياء إرث عائلته. تركت مايا الفور كاتس بعد عشر سنوات لتبدأ فصلًا جديدًا منفردًا في مشوارها الفني.

انطلقت مايا في مشوارها الموسيقي منفردة مع أغنية "حبيبي" من كلمات وألحان عادل العراقي في توزيع غربي يستلهم من موسيقى الروك. كما أصدرت مع رامي عياش ديو بعنوان "سوا" الذي مزج بين الإيقاعات الشرقية والغربية عبر لحن وضعه سليم عساف ووزّعه داني حلو. أعقب هذا الديو إصدارها أغنية "شكلك ما بتعرف"، والتي أخرجها سعيد الماروق وكانت أشبه بفيلم قصير يحاكي أفلام الخيال العلمي العالمية. 

أما في عام 2014 فقدّمت أغنية باللهجة العراقية البيضاء وهي "قاطفين العنب" من كلمات هيثم ترشيشي وألحان عادل العراقي. حوّلت مايا الفيديو تحت إدارة المخرج سمير سرياني إلى مهرجان من الألوان والأزياء والإكسسوارات على أنغام الآلات الوترية التي تضمنتها الأغنية. اتجهت مايا بعد ذلك للغناء باللهجة المصرية في أغنية "تبعد عني" التي جمعت بين إيقاعي الواحدة والمقسوم ضمن لحن وضعه زياد برجي الذي حققت معه  كملحّن سلسلة من النجاحات قبل أن يغنيا سويًا الديو العاطفي المميز "خسرنا بعض".

شكّل التعاون الفني فصلًا مهمًا في مسيرة مايا، فإلى جانب هيتاتها مع رامي عياش وزياد برجي، قدمت عام 2018 إعادة إنتاج لأغنية "حبيبي يا نور العين" لعمرو دياب إلى جانب النجمين العالميين مساري وفرنش مونتانا في توزيع إلكتروني تضمّن الأوكورديون مصحوبًا بالإيقاعات الشرقية في الخلفية.

كما قدّمت مايا عام 2021 تعاونًا بلون مختلف تمامًا حاكى الموسيقى الشعبية المصرية والمهرجانات مع المطرب محمود الليثي في أغنية من ألحانه بعنوان" حطالي روج"، ومن كلمات ملاك عادل وتوزيع إسلام شيبسي. واصلت  تبنيها للهجة المصرية في إصداراتها خلال العام 2023 في "تقلان" المليئة بالإيقاعات الشرقية وإيقاع المقسوم بالتعاون مع الشاعر أيمن بهجت قمر والملحن وليد سعد والموزِّع هادي شرارة. 

أما خلال العام 2024 فأصدرت ثلاث أغاني جديدة مختلفة من ناحية التعاونات واللهجات والأنماط الموسيقية التي قدّمتها، وصورتها جميعها وهي تؤدي في الطبيعة في مساحة مفتوحة مع العازفين، وهي "كلن قالولي" و"تعالى افرح" و"قولي". قبل أن تفتتح موسم الصيف بأغنية البهجة والفرح "عروس" التي تتناسب مع أجواء حفلات الزفاف بكل عناصرها، وهي من كلمات منير بو عساف وألحان وتوزيع هادي شرارة.

إلى جانب كل ذلك ساهمت عوامل عديدة في تشكيل وتطوير شخصية مايا الفنية، خلال فترة وجيزة، بدءًا من تعاونها مع فنانين مختلفين، مرورًا بغنائها بلهجات متنوّعة. كما ساعدتها الكاريزما التي تملكها على خوض تجربة تقديم البرامج التلفزيونية، واعتادت حينها أن  تلفت الأنظار بإطلالاتها المختلفة.

تعاونت مايا مع العديد من مصممي الأزياء العرب، من أبرزهم نيكولا جبران حيث شكلا ثنائيًا قويًا عبر سنوات من التعاون. وفي السنوات القليلة الماضية، ارتبطت إطلالاتها الخارجة عن المألوف بالمصمم جان لويس صبجي، وحتى في فيديو كليباتها، حيث يمكن تمييز بصمته من خلال فيديو كليب "أحلى كلام" وأيضًا "تقلان" الذي صدر منذ حوالي عام، حيث تعاونت فيه مع مصممي أزياء هما جان لويس صبجي ورامي قاضي في إطلالاتها. هذه التعاونات مع مصممي الأزياء بالإضافة لحرصها الدائم على التواجد في أسابيع الموضة العالمية ساهمت في تعزيز مكانة مايا دياب كأيقونة للموضة، حيث استطاعت من خلال إطلالاتها المتنوعة أن تترك بصمة خاصة في عالم الفن والأزياء.