انضم الفيديو الجريء لأغنية مادونا لعام 1987 "La Isla Bonita" من ألبوم True Blue إلى نادي المليار مشاهدة على يوتيوب. تم إخراج الكليب، الذي يتميز بالجيتار الفلامينكو والماراكاس والإيقاعات اللاتينية، تحت إشراف المخرجة السينمائية والتلفزيونية الشهيرة ماري لامبرت، المعروفة بعملها على فيديوهات موسيقية لـ جانيت جانيت جاكسون في "Control"، وستينغ في "We’ll Be Together"، يوريذميك في "Would I Lie to You?"، بالإضافة إلى عدد من أبرز كليبات مادونا الأخرى مثل "Material Girl"، "Like a Virgin" و"Borderline".
وبحسب يوتيوب، يُعد هذا أول فيديو لـ مادونا يصل إلى عشرة أرقام من المشاهدات، رغم أنها كانت من أبرز من شكّلوا فن الفيديو كليب الموسيقي المثير للجدل خلال الثمانينيات والتسعينيات، مع كليبات أيقونية لأغانٍ مثل "Like a Virgin"و "Like a Prayer"و "Material Girl" و"Papa Don’t Preach" و"Open Your Heart" و"Vogue" و"Erotica" و"Justify My Love" و"Express Yourself" والعديد غيرها.
تدور قصة الكليب حول مادونا التي تجسد شخصيتين: شابة محافظة تتوق إلى موسيقي شارع وسيم، وراقصة فلامنكو مغرية. تغني قائلة: "Last night I dreamt of San Pedro/ Just like I’d never gone, I knew the song/ A young girl with eyes like the desert" بينما تظهر مشاهد لغروب الشمس الجميل، والشابة تحدق بشوق عبر النافذة نحو العازف، فيما تسقط دمعة وحيدة من عينها.
في المشهد التالي، تتحول المغنية بالكامل؛ تستبدل شعرها الأشقر القصير وفستانها الأبيض البسيط بشعر أحمر طويل وفستان أحمر ناري متطاير وهي ترقص في غرفة مضاءة بالشموع، على أنغام الأغنية التي كتبتها مادونا بالتعاون مع الملحن/ المنتج باتريك ليونارد والملحن/ المنتج بروس غيتش.
في منتصف الكليب، تنطلق حفلة في الشارع، حيث يرقص الآباء مع أطفالهم، وتنضم مادونا الراقصة إلى الأزواج المتمايلين على أنغام فرقة لاتينية، في واحد من العديد من كليبات مادونا التي تتناول صراع الصورة المحافظة مع صورة التمرد والإغراء.
ظهرت المادة الأصلية بقلم جيل كوفمان للمرة الأولى على موقع Billboard.com
